Além de uma extensão de 26 km de praias cheias de belezas naturais, a Cidade conta com vários pontos históricos que valem a visita.
Entre as 14 praias estão; Praias dos Sonhos, do Cibratel e dos Pescadores, Praião, Praia do Tombo (boca da barra), da Saudade. Além da Praia das Conchas, Praia do Suarão, Praia do Gaivota. Por curiosidade, a Praia do Sonhos foi palco de Mulheres de Areia, uma novela de grande sucesso na televisão.
Igreja Matriz de Sant’Anna
Localizada no Centro Histórico, construída em meados de 1645, mantendo o estilo colonial. Com altares do período barroco e importantes clássicos da arte sacra paulista. Sendo assim, uma das obras da decoração é “O Cristo” do pintor itanhaense Benedito Calixto.
Convento
Situado no alto do morro do Itaguaçu, no centro da cidade, teve sua origem de uma pequena capela de barro.
Portanto, o Convento é a mais antiga construção do Município, bem como a primeira capela erguida no Brasil em louvor a então padroeira de Portugal, Nossa Senhora da Conceição.
Assim, no interior encontra-se quatro imagens dos santos do pau-oco, a pia batismal, um quarto onde viviam as freiras e franciscanos que habitavam o convento, entre outras atrações.
Museu Conceição
A Casa de Câmara e Cadeia passou a abrigar o Museu Conceição de Itanhaém em 2010. Documentos, fotos e demais registros estão em exposição, expondo o caminho de uma das cidades que faz parte do desenvolvimento cultural e histórica do Brasil. Ademais, tem como destaque a carta de batismo do Padre José de Anchieta e o livro “Vila de Itanhaém”, escrito por Benedicto Calixto.
Espaço José Rosendo
Inaugurado em 1896, serviu como um legítimo reduto cultural, reunindo um acervo valioso e diversas atividades ligadas às artes e a cultura em geral. Além disso, com o tempo, o local foi arruinado, em 2011 a Prefeitura resgatou a tradição do antigo monumento, concluindo a construção de uma réplica da casa no mesmo local do original.
Biblioteca Paulo Bomfim
A Biblioteca Municipal dedicou seu nome ao poeta Paulo Bomfim, desde meados de 1970. Desse modo, fundada em 1964 e, após várias alterações, ganhou sede própria em 1999, ocupando hoje, o prédio onde funcionava até 1997 a Prefeitura.
Portanto, o acervo é um misto de livros, folhetos, mapas, manuscritos, gibiteca, hemeroteca, revistas, livros adaptados para deficientes visuais e audiobook.
Pinacoteca Municipal
Desse modo, no Centro Histórico, localizada na Praça Carlos Botelho, era o lugar onde viveu Benedicto Calixto. Contudo, a Pinacoteca foi inaugurada em 22 de abril de 2017, proporcionando ao público conhecimento e estímulo às artes visuais.