Uma volta pelo Centro Histórico

O roteiro começa pelo Outeiro de Santa Catarina, marco de fundação de Santos. Foi erguido no século XVI por Luis Góis e sua mulher, Catarina de Aguilar, que construíram na base de um pequeno morro a capela de Santa Catarina de Alexandria.

A capela foi destruída em 1591 na invasão do corsário inglês Thomas Cavendish. Durante anos, o local serviu para a retirada de pedras para o calçamento das ruas da Cidade. Entre 1880 e 1884, o médico italiano João Éboli construiu a casa encastelada, que está hoje no local.

Próximo dali, permanece uma das poucas edificações militares antigas existentes no País e o mais antigo prédio público de Santos, a Casa do Trem Bélico. Estima-se que ela tenha sido construída por volta de 1640 e 1646, mas sua comprovação foi somente em 1734, guardando as armas e munições para proteção da então vila. Na década de 40, passou a abrigar o Tiro de Guerra XI e funcionou depois como escola paramilitar.

O Conjunto do Carmo, com duas igrejas, é considerado um dos mais antigos relicários do barroco brasileiro. Do século XVIII, a Igreja da Venerável Ordem Terceira do Carmo destaca-se pelos altares de madeira de estilo rococó. Os altares laterais possuem imagens de Cristo na Via Sacra e são considerados os mais importantes da Baixada Santista pela unidade de estilo. Ao lado da Ordem Terceira encontra-se a igreja dos freis carmelitas, que data de 1599. Também estão dispostas telas de Benedito Calixto.

As cinzas do Patriarca da Independência, José Bonifácio de Andrada e Silva e seus irmãos, estão no Pantheon dos Andradas. Valiosos quadros em bronze descrevem cenas da vida do Patriarca pelo local. O monumento foi feito na Itália e a arquitetura do edifício inspirou-se nos templos maçônicos, pois ele era Grão-mestre da Maçonaria no Brasil. Bonifácio teve seu nome incluído no livro dos Heróis da Pátria, confeccionado em aço e que fica na Praça dos Três Poderes, em Brasília.

O Paço é uma construção de linhas clássicas. O local abriga a Prefeitura, a Sala Princesa Isabel, onde são realizadas as sessões da Câmara, e a Mesa Diretora do Legislativo. Foi construído em dois anos e inaugurado em 1939.

Inspirado no Renascimento Italiano, o Palácio da Bolsa Oficial do Café foi inaugurado em 1922 e funcionou até 1937, após a quebra das bolsas pelo mundo. Cinco anos depois, ela foi reativada como Bolsa de Café e Mercadorias, mas os pregões terminaram em 1957. Ela foi construída em materiais importadas e tem importantes obras de Benedito Calixto, retratando a Cidade.